Povestea omului care a fondat cel mai mare operator aerian low-cost din lume. În anii 90 a rezolvat un conflict cu o altă linie aeriană printr-un meci de skandenberg - VIDEO

Kelleher s-a născut în Camden, New Jersey, pe 2 martie 1931 și a crescut în Audubon, New Jersey, unde a absolvit liceul Haddon Heights.

A obținut o licență la Universitatea Wesleyan, specializarea engleză, dar și una de doctor jurist de la Universitatea New York. Mai târziu, familia lui s-a mutat în Texas cu gândul de a pune bazele unei firme de avocatură sau ale unui alt tip de business.

Kelleher și unul dintre clienții săi în avocatură, businessmanul cu origini texane Rollin King, precum și bancherul John Parker au creat conceptul ce avea să devină ulterior Southwest Airlines pe un șervețel de cocktail, într-un restaurant din San Antonio. De la nașterea companiei, în 1971, după ce au depășit patru ani de dificultăți din cauza competitorilor care au încercat să oprească ”decolarea“ businessului, Southwest a reușit să ajungă la succes prin axarea pe oferirea de zboruri la prețuri reduse pentru pasageri, eliminând serviciile mai puțin necesare, precum și sistemul de huburi folosit de alte companii aeriene în scopul construirii de trafic pe aeroporturi secundare precum Chicago-Midway (în loc de Chicago-O’Hare).

În perioada sa ca CEO al Southwest, personalitatea colorată a lui Kelleher a creat o cultură corporativă care i-a făcut pe angajații Southwest bine cunoscuți pentru relaxarea lor – deseori cântând anunțurile din timpul zborului, în ritmul unor cântece populare – dar și pentru faptul că își iau totodată locul de muncă foarte în serios. Cât de diferită este cultura companiei a ieșit în evidență în cadrul unui eveniment din martie 1992: la scurt timp după ce Southwest a început să folosească motto-ul ”Just Plane Smart“ (un joc de cuvinte american, ce poate fi tradus – pur și simplu inteligent), Stevens Aviation, care folosea mottoul ”Plane Smart“, a amenințat compania cu un proces; în cele din urmă, conflictul a fost rezolvat printr-un meci de skandenberg.

Southwest este numită în mod constant în topul celor mai admirate corporații din Statele Unite, clasament realizat de revista Fortune. Aceeași publicație l-a numit pe Herb Kelleher cel mai bun CEO din Statele Unite. Pe 19 iulie 2007, Southwest Airlines a anunțat că Kelleher va părăsi rolul de președinte al companiei și va demisiona totodată din consiliul director al companiei în mai 2008, chiar dacă va rămâne angajat full time al acesteia pentru încă cinci ani. |n cele din urmă, Kelleher a renunțat la președinția companiei pe 21 mai 2008. Imediat după, Southwest Airlines și-a numit CEO-ul, Gary C. Kelly, în rolul de  președinte al consiliului de directori ai companiei.

În iulie 2010, Kelleher a fost numit președinte al Băncii Federale din Dallas, după o perioadă în care a fost președinte adjunct; mandatul lui a expirat în 2013.